Práctica 16: Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas

14.03.2013 16:25

 

Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey

 

Laboratorio de Química Experimental

Profesor: Victor Hugo Blanco Lozano

Equipo No. 6

Integrantes:

Jazmín V. Fortoul Díaz A01099151

Samantha Perera Guin A01172259

Daisy Yara Hernandez García A01324285

Andrea Arenas Rodríguez A01099846

 

Objetivo:

2..1 Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.

 

Introducción:

 

Los alcoholes , son compuestos formados por cadenas hidrocarbonadas, se caracterizan por tener presente el grupo funcional hidroxilo (-OH), el cual le confiere todas sus propiedades físicas y químicas. Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios . y se pueden oxidar experimentalmente para así obtener otros compuestos orgánicos tales como los aldehídos y las cetonas , que poseen el grupo funcional carbonilo (-C=O). Los aldehídos y las cetonas tienen aromas muy peculiares por lo que experimentalmente será notable cuando pasen de ser alcohol a una sustancia nueva.

 

Desarrollo:

Cuadro de resultados de las pruebas de esterificación

Esterificación

Muestra del alcohol

Tipo de ácido

Catalizador

Olor

Reacciones químicas

1ª esterificación

Alcohol etílico

Acético

Ácido Sulfúrico

Vinagre (Fresas)

 

CH3-COOH+CH3-CH2OH  ------>

CH3-COO-CH2-CH3+H2O

1ª esterificación

Alcohol Isopropílico

Acético

Ácido Sulfúrico

Tamarindo(Agrio)

 

CH3-COOH+CH3-CHOH-CHOH-CH3+H+  ------->

CH3-COO-CH(CH3)2+H2O

1ª esterificación

Alcohol Metílico

Acético

Ácido Sulfúrico

Vinagre

 

CH3-COOH+CH3-OH  ------>

CH3-COO-CH3+H2O

                                                                   

                                Calentamiento de los tubos con                         Enfriamiento de los tubos para

                          alcohol (etanol, isopropílico y metílico)                         proceder a oler cada uno

 

 

Reacciones químicas de alcoholes técnica 3:

Alcohol (muestra)

Compuesto formado

Olor

Observaciones

Etílico

Acido acético

Manzana

Al agrerle azul de bromotimol se observó un color amarillento/café

Isopropílico

Acetona

Alcohol

De igual manera al agregarle azul de bromotimol se observó un color amarillento/café

Metílico

Formaldehído

Basura(Drenaje)

Se agregó azul de bromotimol se observó un color amarillento/café

                                                              

                   Enfriamiento de los tubos de ensayo                     Aplicación de una gotas de azul de bromotimol

                         con alcohol,  H2SO4 y KMnO4                                                a cada muestra de alcohol calentada

                                                       

                                                             Tubos de color amarillento/café después

                                                                            de aplicar el indicador

Reactivo de Tollens:

 

Muestra A

(Sacarosa)

Muestra B

(Glucosa)

Muestra C

(Fructuosa)

Muestra D

(Lactosa)    

Muestra E

(Maltosa)

Positivo

 

Negativo

 

 

 

 

 

Prueba correcta para la identificación de aldehidos 

 

Muestra A

(Sacarosa)

Muestra B

(Glucosa)

Muestra C

(Fructuosa)

Muestra D

(Lactosa)    

Muestra E

(Maltosa)

Positivo

 

 

Negativo

 

 

 

                                                                   

                                                                Resultado del calentamiento de los

                                                                       tubos con reactivo de tollens

                                                                                

 

(Mader,2008)

 

A partir de la tabla anterior se puede decir que  los aldehidos y las cetonas se encuentran en el grupo carbonilo. Lo único que diferencia a ambos es que los aldehídos un hidógeno, mientras que en las cetonas tiene dos grupos orgánicos, por lo tanto esto provoca que los aldehidos se oxiden con mayor facilidad y que sean más rectivos en adiciones nucleofilicas.

Los aldehidos se distinguen de las cetonas por su facilidad de oxidación: los aldehidos producen pruebas positivas, por otra parte las cetonas producen pruebas negativas. (Thornton & Nelson, 1998)

El reactivo de  Tollens es una disolución compuesta por Hidroxido de aminio y nitrato de plata. La reacción que sucede cuando el aldehido se oxida es la siguiente:

Con lo cual  se explica la acomulación de plata en las paredes de los tubos de ensayo.

 

Con lo anteriormente menionado es correcto decir que las soluciones que debieron de haber tenido el espejo de plata son: la glucosa y la  fructosa.La prueba de lo antes dicho es que en la estructura de cada uno se tiene en efecto el grupo aldehido. 

                                                                         

        

Lo que nos lleva a pensar que probablemente introdujimos una prueba de fructosa o de glucosa (a causa del mal uso de las pipetas) a el resto de las soluciones provocando que en las demás también saliera el espejo de plata.

Cuestionario:

1)Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter

La glicerina es un solvente excelente, sin embargo, combinado con éter, se vuelve insoluble debido a que la estructura del éter evita que se unan los grupos hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de hidrógeno porque son molécular no polares.

 

2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio ¿Qué gas se desprende de esa reacción?

Al reaccionar el sodio con el etanol se obtiene un etóxido sódico e hidrógeno

2C2H5OH+2Na----->  2C2H5O-Na++H2

El gas que se desprende es Hidrógeno

 

3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes explica por qué

La oxidación de un alcohol se basa en la pérdida de uno o más hidrogenos del carbono que tiene el grupo -OH, y esto es lo que ocurre con el alcohol metílico, isopropílico y etílico.

Ácido acético:C2H4O2

Acetona: C3H6O

Formal aldehído: CH2O

4)  ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

En aldehídos el grupo funcional carbonilo se encuentra  en el primer o el último carbón de la cadena, en cambio, en las cetonas siempre se encuentra dentro de la cadena

 

5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación

Alcohol+ H2SO4 diluido +KMnO4 al 5%+ calor = Aldehido o cetona + Reactivo de Tollens. Así se identificaba cual de los dos se obtuvo

 

6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

Se pueden diferenciar por medio de  la estructura. Los aldehidos  se diferencian de la cetonas por el hidrógeno y las cetonas a su vez tienen la caracteristica de poseer dos grupos mientras que los aldehidos sólo tienen uno. 

(Mader, 2008)

 

7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.

Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo

Cetona + reactivo de Tollens = Negativo

 

8) Escriba la reacción anterior

 

Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo

Cetona + reactivo de Tollens = Negativo

 

9) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:

 

Reacción con 2,4-dinitro-fenilhidrazina

Reacción con ácido crómico

Reacción de Tollens              Reaccion del yodoformo

         

Aldehído Alifático

CH2O + C6H6N4O4 --> C7H6N4O4 + H2O

->Positivo: Con la formación de un precipitado verde o azul (sales cromosas Cr+3) y presencia del grupo carbonilo.

 

R-CH    2CrO3

      ||     ------>

     O    3H2SO4

  3RCOOH +    

    3H2O  +

   Cr2(SO4)3    precipitado de color verde.

Presencia de espejo de plata    Precipitado amarillo claro

Aldehído Aromático

C6H5CHO + C6H6N4O4 --> C12H9N4O4 + H2O

->Positivo 

Presencia de espejo de plata          Precipitado amarillo-naranja

Cetona Alifática

C3H6O + C6H6N4O4 --> C9H10N4O4 + H2O

->Negativo:

No hay una reacción de oxido reducción.

No hay presencia de  espejo de plata      Precipitado naranja

Cetona Aromática

C8H8O + C6H6N4O4 --> C14H12N4O4 + H2O

->Negativo

No hay presencia de  espejo de plata    Precipitado rojo

Problema

Pf del derivado

Tiempo de reacción u oxidación de compuestos

 

(Unam,2010)

 

Reacción de Aldehído Alifático + reactivo de Tollens 

 

Reacción de Aldehído Aromático + reactivo de Tollens 

 

 

Conclusión:

 

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). En la práctica se observaron las propiedades físicas y químicas de estos, de igual forma estructuralmente se dividen en primarios, secundarios y terciarios. Primero en las reacciones de esterificación de alcoholes se necesita un catalizador como el ácido sulfúrico para aplicarlo sobre el isopropílico, etílico y metílico para así identificar su olor, luego aprendimos acerca de la oxidación, la cual elimina uno o más hidrógenos del carbono y gracias a esto observamos los diversos compuestos que se formaron, por último se trabajó con las reacciones de Tollens para identificación de aldehídos.

 

Referencias

F.quimica Unam. (2010). Identificación de aldehídos y cetonas. Recuperado el 14 de Marzo de

                2013,de             

                http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdf

 

(NF). Identificación de aldehídos y cetonas. Recuperado el 14 de Marzo de

                2013,de   

                http://organica1.org/lab2/135.htm

            

Gillespie. (1990). Química. Recuperado el 16 de Marzo de 2013, de

             http://books.google.com.mx/booksid=dlGugYOOwxQC&pg=PA848&lpg=PA848&dq=reacci

             on+etanol2Bsodio&source=bl&ots=Wqx2kGRAMe&sig=GroOHgFHFfrO4hUZeLiyvcnjB_

            M&hl=es&sa=X&ei=sj5HUZnKBOia2AWgy4DQBg&ved=0CE4Q6AEwBA#v=onepage&q=reac

            cion20etanol%2Bsodio&f=false

 

Chang, Raymond (2002). Química. 7ª edición. Mc Graw Hill.

 

Thorn, R. & Nelson, R.(1998) Química orgánica. 5a Edición.Pearson Educación.

 

Química en Alimentos. (s.f.). Propiedades de compuestos carbonílicos. Recuperado el 15 de Marzo

            de 2013, de http://organica1.org/1407/1407_8.pdf

 

Mader, Sylvia (2008). Biología. 9a Edición.Mc Graw Hill.