Práctica 16: Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas
Instituto Tecnológico y de Estudios Superiores de Monterrey
Laboratorio de Química Experimental
Profesor: Victor Hugo Blanco Lozano
Equipo No. 6
Integrantes:
Jazmín V. Fortoul Díaz A01099151
Samantha Perera Guin A01172259
Daisy Yara Hernandez García A01324285
Andrea Arenas Rodríguez A01099846
Objetivo:
2..1 Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o cetona a partir de su oxidación.
Introducción:
Los alcoholes , son compuestos formados por cadenas hidrocarbonadas, se caracterizan por tener presente el grupo funcional hidroxilo (-OH), el cual le confiere todas sus propiedades físicas y químicas. Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios . y se pueden oxidar experimentalmente para así obtener otros compuestos orgánicos tales como los aldehídos y las cetonas , que poseen el grupo funcional carbonilo (-C=O). Los aldehídos y las cetonas tienen aromas muy peculiares por lo que experimentalmente será notable cuando pasen de ser alcohol a una sustancia nueva.
Desarrollo:
Cuadro de resultados de las pruebas de esterificación
Esterificación |
Muestra del alcohol |
Tipo de ácido |
Catalizador |
Olor |
Reacciones químicas |
1ª esterificación |
Alcohol etílico |
Acético |
Ácido Sulfúrico |
Vinagre (Fresas) |
CH3-COOH+CH3-CH2OH ------> CH3-COO-CH2-CH3+H2O |
1ª esterificación |
Alcohol Isopropílico |
Acético |
Ácido Sulfúrico |
Tamarindo(Agrio) |
CH3-COOH+CH3-CHOH-CHOH-CH3+H+ -------> CH3-COO-CH(CH3)2+H2O |
1ª esterificación |
Alcohol Metílico |
Acético |
Ácido Sulfúrico |
Vinagre |
CH3-COOH+CH3-OH ------> CH3-COO-CH3+H2O |
Calentamiento de los tubos con Enfriamiento de los tubos para
alcohol (etanol, isopropílico y metílico) proceder a oler cada uno
Reacciones químicas de alcoholes técnica 3:
Alcohol (muestra) |
Compuesto formado |
Olor |
Observaciones |
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Etílico |
Acido acético |
Manzana |
Al agrerle azul de bromotimol se observó un color amarillento/café |
Isopropílico |
Acetona |
Alcohol |
De igual manera al agregarle azul de bromotimol se observó un color amarillento/café |
Metílico |
Formaldehído |
Basura(Drenaje) |
Se agregó azul de bromotimol se observó un color amarillento/café |
Enfriamiento de los tubos de ensayo Aplicación de una gotas de azul de bromotimol
con alcohol, H2SO4 y KMnO4 a cada muestra de alcohol calentada
Tubos de color amarillento/café después
de aplicar el indicador
Reactivo de Tollens:
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Muestra A(Sacarosa) |
Muestra B(Glucosa) |
Muestra C(Fructuosa) |
Muestra D(Lactosa) |
Muestra E(Maltosa) |
Positivo |
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Negativo |
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Prueba correcta para la identificación de aldehidos
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Muestra A(Sacarosa) |
Muestra B(Glucosa) |
Muestra C(Fructuosa) |
Muestra D(Lactosa) |
Muestra E(Maltosa) |
Positivo |
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Negativo |
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Resultado del calentamiento de los
tubos con reactivo de tollens
(Mader,2008)
A partir de la tabla anterior se puede decir que los aldehidos y las cetonas se encuentran en el grupo carbonilo. Lo único que diferencia a ambos es que los aldehídos un hidógeno, mientras que en las cetonas tiene dos grupos orgánicos, por lo tanto esto provoca que los aldehidos se oxiden con mayor facilidad y que sean más rectivos en adiciones nucleofilicas.
Los aldehidos se distinguen de las cetonas por su facilidad de oxidación: los aldehidos producen pruebas positivas, por otra parte las cetonas producen pruebas negativas. (Thornton & Nelson, 1998)
El reactivo de Tollens es una disolución compuesta por Hidroxido de aminio y nitrato de plata. La reacción que sucede cuando el aldehido se oxida es la siguiente:
Con lo cual se explica la acomulación de plata en las paredes de los tubos de ensayo.
Con lo anteriormente menionado es correcto decir que las soluciones que debieron de haber tenido el espejo de plata son: la glucosa y la fructosa.La prueba de lo antes dicho es que en la estructura de cada uno se tiene en efecto el grupo aldehido.
Lo que nos lleva a pensar que probablemente introdujimos una prueba de fructosa o de glucosa (a causa del mal uso de las pipetas) a el resto de las soluciones provocando que en las demás también saliera el espejo de plata.
Cuestionario:
1)Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en éter
La glicerina es un solvente excelente, sin embargo, combinado con éter, se vuelve insoluble debido a que la estructura del éter evita que se unan los grupos hidroxilos libres con la glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de hidrógeno porque son molécular no polares.
2) Escribir la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con sodio ¿Qué gas se desprende de esa reacción?
Al reaccionar el sodio con el etanol se obtiene un etóxido sódico e hidrógeno
2C2H5OH+2Na-----> 2C2H5O-Na++H2
El gas que se desprende es Hidrógeno
3) Escribe la estructura de los productos de oxidación esperados en la oxidación de los alcoholes explica por qué
La oxidación de un alcohol se basa en la pérdida de uno o más hidrogenos del carbono que tiene el grupo -OH, y esto es lo que ocurre con el alcohol metílico, isopropílico y etílico.
Ácido acético:C2H4O2
Acetona: C3H6O
Formal aldehído: CH2O
4) ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?
En aldehídos el grupo funcional carbonilo se encuentra en el primer o el último carbón de la cadena, en cambio, en las cetonas siempre se encuentra dentro de la cadena
5) Escriba la reacción que permitió dicha identificación
Alcohol+ H2SO4 diluido +KMnO4 al 5%+ calor = Aldehido o cetona + Reactivo de Tollens. Así se identificaba cual de los dos se obtuvo
6) ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
Se pueden diferenciar por medio de la estructura. Los aldehidos se diferencian de la cetonas por el hidrógeno y las cetonas a su vez tienen la caracteristica de poseer dos grupos mientras que los aldehidos sólo tienen uno.
(Mader, 2008)
7) Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar uno de otro.
Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo
Cetona + reactivo de Tollens = Negativo
8) Escriba la reacción anterior
Aldehído +reactivo de Tollens = Positivo
Cetona + reactivo de Tollens = Negativo
9) Complete el siguiente cuadro, indicando sus resultados:
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Reacción con 2,4-dinitro-fenilhidrazina |
Reacción con ácido crómico |
Reacción de Tollens Reaccion del yodoformo |
Aldehído Alifático |
CH2O + C6H6N4O4 --> C7H6N4O4 + H2O |
->Positivo: Con la formación de un precipitado verde o azul (sales cromosas Cr+3) y presencia del grupo carbonilo.
R-CH 2CrO3 || ------> O 3H2SO4 3RCOOH + 3H2O + Cr2(SO4)3 precipitado de color verde. |
Presencia de espejo de plata Precipitado amarillo claro |
Aldehído Aromático |
C6H5CHO + C6H6N4O4 --> C12H9N4O4 + H2O |
->Positivo |
Presencia de espejo de plata Precipitado amarillo-naranja |
Cetona Alifática |
C3H6O + C6H6N4O4 --> C9H10N4O4 + H2O |
->Negativo: No hay una reacción de oxido reducción. |
No hay presencia de espejo de plata Precipitado naranja |
Cetona Aromática |
C8H8O + C6H6N4O4 --> C14H12N4O4 + H2O |
->Negativo |
No hay presencia de espejo de plata Precipitado rojo |
Problema |
Pf del derivado |
Tiempo de reacción u oxidación de compuestos |
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(Unam,2010)
Reacción de Aldehído Alifático + reactivo de Tollens
Reacción de Aldehído Aromático + reactivo de Tollens
Conclusión:
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). En la práctica se observaron las propiedades físicas y químicas de estos, de igual forma estructuralmente se dividen en primarios, secundarios y terciarios. Primero en las reacciones de esterificación de alcoholes se necesita un catalizador como el ácido sulfúrico para aplicarlo sobre el isopropílico, etílico y metílico para así identificar su olor, luego aprendimos acerca de la oxidación, la cual elimina uno o más hidrógenos del carbono y gracias a esto observamos los diversos compuestos que se formaron, por último se trabajó con las reacciones de Tollens para identificación de aldehídos.
Referencias
F.quimica Unam. (2010). Identificación de aldehídos y cetonas. Recuperado el 14 de Marzo de
2013,de
https://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/MANUALDEQUIMICAORGANICAIII_18534.pdf
(NF). Identificación de aldehídos y cetonas. Recuperado el 14 de Marzo de
2013,de
https://organica1.org/lab2/135.htm
Gillespie. (1990). Química. Recuperado el 16 de Marzo de 2013, de
https://books.google.com.mx/booksid=dlGugYOOwxQC&pg=PA848&lpg=PA848&dq=reacci
on+etanol2Bsodio&source=bl&ots=Wqx2kGRAMe&sig=GroOHgFHFfrO4hUZeLiyvcnjB_
M&hl=es&sa=X&ei=sj5HUZnKBOia2AWgy4DQBg&ved=0CE4Q6AEwBA#v=onepage&q=reac
Chang, Raymond (2002). Química. 7ª edición. Mc Graw Hill.
Thorn, R. & Nelson, R.(1998) Química orgánica. 5a Edición.Pearson Educación.
Química en Alimentos. (s.f.). Propiedades de compuestos carbonílicos. Recuperado el 15 de Marzo
de 2013, de https://organica1.org/1407/1407_8.pdf
Mader, Sylvia (2008). Biología. 9a Edición.Mc Graw Hill.